On retrouve le côté sucré de Gwen sur le premier single de l'album, "Wind It Up", l'un des quatre titres produits par les Neptunes (qui officiaient déjà sur "Hollaback Girl"). "Wind It Up" illustre la rencontre improbable du hip hop, d'une ligne de batterie et de façon très surprenante, La Mélodie du Bonheur (The Sound of Music).
On entendit parler de "Wind It Up" pour la première fois en 2005 pendant les sessions d'enregistrement et à l'origine il devait être, disons, différent. Gwen cherchait un thème musical pour le défilé de sa ligne de vêtement, L.A.M.B. Elle utilisa le morceau d'origine des Neptunes, qu'un de ses amis remixa avec La Mélodie du Bonheur. "J'ai toujours rêvé d'utiliser La Mélodie du Bonheur pour ma musique. C'est un de mes films préférés, dans lequel joue Julie Andrews, qui est ma plus grande source d'inspiration à ce jour. Je m'y suis référée un millions de fois dans tout ce que j'ai pu faire. Il y a quelque chose dans ce film qui m'a toujours bouleversée. Alors je me suis dit "Allez, essaies ! Mets-le en musique, même si ça va être ridicule". Mais quand j'ai entendu le résultat, je me suis mise à pleurer. Ça a l'air stupide, mais c'était si bon, si frais et si étonnant. Du coup, ça a boosté mon inspiration, Pharell n'était pas d'accord" rit-elle. "Finalement je l'ai fait et il se retrouve premier single de l'album, c'est très excitant."
Travailler dans le même état d'esprit s'est révélé également très excitant. "Il se passe quelque chose entre Pharell et moi. Nous avons beau venir d'endroits très différents, nous avons tellement de choses en commun que c'en est vraiment étonnant. On s'inspire l'un l'autre de cette manière. Quand on est ensemble, on arrive toujours à quelque chose qui est l'exact mélange de nous deux."


